Damon Wayans Jr. nasceu na casa de sua avó em Vermont, em novembro de 1982, e foi criado em Los Angeles. Ele é filho de Lisa Thorner e do ator Damon Wayans.
Ele fez sua estréia no cinema aos 11 anos no filme "Blank Man", de 1994, fazendo o papel do jovem Kevin. Mais tarde, Damon perseguiu sua paixão por belas artes e animação na High School antes de ingressar na Otis School for Art and Design. Ele se apresentou em alguns papéis pouco em "My Wife and Kids" e conseguiu um emprego como redator da série se tornando aos 20 anos, o mais jovem escritor da equipe na televisão.
Em 2005, Damon seguiu os passos cômicos do pai e enfrentou o mundo da comédia stand up sob o pseudônimo de Kyle Green. Damon Jr. apareceu ao lado de seu pai na série de televisão Showtime, "The Underground" (2006) e também atuou como escritor nessa série de comédia. Damon também escreveu, dirigiu e estrelou uma série de esboços de comédia inovadores baseados na Internet para o "Way-Out TV", um site lançado em 2007 por seu pai. Em janeiro de 2008, Damon Jr. foi destaque no "Def Comedy Jam" da HBO.
O primeiro grande filme de Wayans foi Dance Flick (2009), um filme de dança da Paramount e mais tarde estrelou a série New Girl (2011) e no filme Let's Be Cops (2014).
Este jovem e talentoso multi-hifenato continua aperfeiçoando suas habilidades de stand-up, atuando em clubes de comédia em todo o país, ao mesmo tempo em que persegue seu ofício de atuação e escrita.
