Harry S.Webb foi um dos primeiros pau para toda obra na Hollywood silenciosa, embora seu trabalho se limitasse principalmente ao "lado errado das trilhas", chamado Poverty Row.Nascido em 1896 (algumas fontes afirmam em 1892), Webb estreou no cinema como ator, trabalhando no que era então o maior estúdio do mundo, "Uncle" Carl Laemmle's Universal Pictures.Depois de algumas voltas na frente da câmera, Webb passou para a produção e, como muitos dos relativamente poucos funcionários não aparentados de Laemmle, partiu para o que considerou pastos mais verdes.Em 1926, ele se juntou ao lendário produtor de séries Nat Levine para fazer a série The Silent Flyer (1926) (vendida e distribuída por seu antigo estúdio, Universal) pouco antes da formação da Mascot Pictures de Levine.Como metade da Webb-Douglas Productions, ele continuou na Mascot por cerca de um ano, dirigindo os três primeiros seriados da empresa recém-formada.Webb-Douglas saiu de trás de Mascot, continuando a produzir seriados e faroestes de baixo orçamento.Em 1933, com Bernard B.Ray (que também trabalhou como diretor sob o pseudônimo de "Raymond Samuels"), Webb formou a Reliable Pictures, que durou até 1937.Metropolitan Pictures, outra produtora Webb, surgiu brevemente das cinzas da Reliable.Ray logo foi trabalhar na humilde Producers Releasing Corp.(PRC), enquanto Webb assinou contrato com a Monogram Pictures.Sua carreira no cinema se esgotou em 1941 e ele passou a guerra trabalhando em uma fábrica de defesa.Webb aposentou-se do cinema, exceto por um breve crédito de assistente de direção em The Parson and the Outlaw (1957), de Columbia.Ele era casado com Rose Gordon e é pai do produtor Gordon A.Webb e o diretor Robert Webb.Seus netos, Mark Webb e Gordon Webb, também estão no ramo de filmes.