Craig Watkinson nasceu e foi criado em Nova Jersey. Ele frequentou o programa de BFA na Mason Gross School of the Arts na Rutgers University, depois viajou pela Europa com os Shoestring Players antes de se mudar para a cidade de Nova York.
Lá ele atuou em peças, novelas (incluindo um papel recorrente em One Life to Live), filmes independentes e comerciais. Mais tarde, ele se mudou para Los Angeles, onde trabalhou em vários filmes (incluindo Judgment Night, Undiscovered e Learning to Surf) e programas de televisão (incluindo Criminal Minds, Big Love e Without a Trace).
"The Cure" (2003) marcou sua estreia como escritor / diretor / produtor. O filme ganhou o prêmio de Melhor Filme Dramático Internacional no "Twisted Sinema Film Festival" em Toronto, Canadá, e Craig também ganhou o prêmio de Melhor Ator Internacional em Filme Dramático. Também recebeu um prêmio no Memphis Digital Arts Film Festival e Craig "Best Actor - Director's Choice" no LA MiniDV Festival.
Depois de dividir seu tempo entre atuar e ensinar por mais de 7 anos, Craig voltou a atuar em tempo integral no verão de 2013. Desde então, ele apareceu em mais de quinze projetos, principalmente papéis principais no drama de ficção científica "Borrowed Time", A comédia de estrada de Justin Grizzoffi, "Speedwagon", e a série dramática da web de Chris Lilly, "Just Us Guys".
