Antes de se aventurar nos filmes e na TV de Hollywood, Gary Shimokawa ensinou no ensino fundamental e médio em sua cidade natal, Los Angeles, e escreveu no Gardena Valley News, um jornal quinzenal local, como editor de Esportes e Entretenimento. Na televisão, ele dirigiu e produziu programas por mais de 35 anos (principalmente programas de comédia com várias câmeras de meia hora para horário nobre e TV a cabo), totalizando mais de 600 episódios. Ele também co-escreveu um piloto de comédia para a rede de TV a cabo Nickelodeon. Shimowaka é bacharel em Literatura Comparada pela University of Southern California (USC).
Gary também atuou como professor adjunto na USC por dois anos no programa de pós-graduação em cinema e televisão e também foi professor adjunto na LMU em programas de graduação em televisão. Atualmente, ele atua como professor visitante no Kanbar Institute of Film & Television da New York University.