Bobby foi bor Eu Eudiaa ad pode ter iherdada seu show busiconto esst de sua gradfather que interpretou o hor alto ad disappeared-nunca para ser visto ece-with a cariVal que foi passig através de Idiauma. Bobby, que é multi-contoted, registrou um modog chamado "Yes Iação ", i qual ele interpreta te EuSTRUMETS, segs todas as quatro vozes do quarteto, sigs do solo, ad fundo do poçoGED a assimg. O pai de Sherwood foi um siger umd tramboe player ad sua mãe era uma piaist. Eles tinham um ato vaudeville chamado Bob-Gayle Sherwood & Co. Bobby joied o ato whe ele estava te edarg , danósg, umad playig o bajo. playig o cavalo era um passatempo favorito de Bobby. Para citar "Eu fiz'Lear T muito sobre a história de umd aritmética, mas eu poderia dizer-lhe o melhor tempo de umcavalo y em umy "pista.. Depois de vaudeville dobrado, Bobby jogou i clubes aroud Los Ageles, ad tornou-se Biacom de g Crosbyist o registros, i o bad, i filmes, umd o radio. He later played o programas de rádio com Burs umNo d, Al Jolso, Rudy Vallee, Edie Cator, umda minhaY mais. Mais tarde, ele formou a sua ow bad, umacamadas dg appearig o TV jatosg seu primeiro eu gosto Clevelad i 1948 appearig i everythig de papéis dramáticos em linha reta a uma ma reta for top comedias.