O filho de Louis K. Sidney, o vice-presidente da M.G.M. e Hazel Mooney das Irmãs Mooney. Na adolescência, trabalhou como mensageiro de estúdio, passando por todos os departamentos, aprendendo as técnicas e os segredos do comércio. Em 1933, ele foi designado para dirigir os testes de cinema de Judy Garland, Robert Taylor e Janet Leigh e, em seguida, foi promovido a curtas e às comédias de 'Nossa Gangue' ganhando dois Oscars. Ele foi promovido a longas-metragens em 1942, dirigindo como 'Annie Get Your Gun ',' Showboat 'e' Pal Joey '.
