Tony Simon começou a cantar nos anos 60 com o Mervs Bardots, uma banda formada por alguns amigos da escola. Ele deixou a banda e encontrou um emprego como comilista, onde ele introduziu muitos nomes familiares. Ele logo foi solo e encontrou compromissos na Espanha e na França e ainda funciona divertido neste dia. Em 1999, sua grande chance veio quando ele foi visto com uma notável semelhança com Foggy Dewhurst na mais longa série de comédia "Last of the Summer Wine" e passou a desempenhar várias partes. Ele já trabalhou com vários atores como Rowan Atkinson, George Chakaris, Ron Moody e todos os atores que já trabalharam em Last of the Summer Wine. Ele deixou a produção em 2002 depois de aparecer em 125 episódios.
