Um ator prolífico de presença imponente, Robert F. Simon começou a atuar por meio do Cleveland Playhouse, na esperança de que isso curasse sua propensão natural para a timidez. Depois de se formar no Actor's Studio em Nova York, ele teve uma temporada de dez anos na Broadway (1942-52), na qual começou a trabalhar - tanto como ator quanto como diretor de palco - em tudo, desde drama até comédia musical. De forma indireta, ele foi até capaz de cumprir seu objetivo original de carreira de se tornar um caixeiro-viajante: como substituto do grande Lee J. Cobb como Willy Loman em "Death of a Salesman" de Arthur Miller.
Robert começou no cinema em 1950, mas com o passar dos anos muitas vezes passou a ser tipificado em papéis estereotipados de autoritarismo benevolente ou estresse executivo rabugento. Às vezes, ele recebia críticas indelicadas dos críticos. Ficou muito melhor servido pela telinha, onde, por cerca de 35 anos, se tornou um rosto conhecido como generais, capitães de polícia, médicos, jornalistas e advogados. Podemos nos lembrar dele com mais carinho como o superior desaprovador de George Armstrong Custer, General Alfred Terry, em Custer (1967); como o pai solidário e sofredor de Darren Stephens em Bewitched (1964); ou como Maynard M. Mitchell, um dos generais mais malucos que já serviu na Guerra da Coréia (ou em qualquer outra guerra, por falar nisso), em M * A * S * H (1972).
