Stephen nasceu em St. John's, Newfoundland, Canadá para Ed e Jeannette Sisk. Devido à carreira de seu pai no lendário RCMP, ele se mudou por todo o país. Ele freqüentou escolas em Toronto, Ontário, Truro, NS, Ottawa, Ont, e Victoria, BC. Seu interesse real foi estimulado em Victoria quando ele era muito jovem começando no palco trabalhando como um ator / cantor e designer de conjuntos e luzes. No que diz respeito à indústria, ele fez tudo isso, ator (palco e tela), escritor / diretor / produtor (comerciais), roadie para U2, Bruce Springsteen, Mel Torme, Barenaked Ladies e dezenas de outros, cantor, Artista, fotógrafo headshot, cómico standup, agente de talentos e gerente de talentos. Seu é realmente uma das mais variadas carreiras no biz.