Graduada na Escola Nacional de Teatro do Canadá, Sherry desempenhou inúmeras funções durante seus sete anos como membro da Shaw Festival Company em Niagara-on-the-Lake. Ela estava na primeira produção canadense no Royal Alexander Theatre em Toronto (The Real Thing). Sua versatilidade como atriz de personagem a colocou em papéis que vão desde meninas de onze anos (Mary em The Secret Garden) até mulheres de oitenta anos (Madame Dubose em To Kill A Mockingbird). Seu show de uma mulher, Woman of Labrador; O Elizabeth Goudie Story, foi realizado em toda a Terra Nova e Labrador, Nova Scotia, bem como Toronto. Ela reside em Halifax, Nova Escócia, com o marido e três filhos.
