Ele fez seu treinamento pré-universitário na George School, Newtown, então estava em uma classe de 50 no Williams College se formando em música como um estudante de graduação, distinguindo-se por escrever um livro, letras e música para dois programas universitários baseados na adaptação de 'Beggar on Horseback '. Ela ganhou o prêmio Hutchinson para estudar composição musical por 2 anos. Sua primeira redação profissional foi em 1953, quando foi co-autor do roteiro da série de televisão 'Top'. Um ano depois, ele escreveu todas as músicas e letras para 'Sábado à noite'. Em 1955, ele começou a trabalhar em 'West Side Story' e também encontrou tempo para escrever roteiros para 'The Last Word' para a Columbia Broadcasting e a música de fundo para 'The Party Girls of Summer' para o filme de 'West Side Story' que ele criou letras novas e poderosas para a seqüência 'America', que é a única grande alteração da produção da Broadway.
