A vida de Simon na televisão começou em 1981 como assistente da BBC Floor, subindo a escada de produção como A.F.M., Production Manager e finalmente Director in Light Entertainment contribuindo por mais de 14 anos para uma variedade de shows musicais e de comédia. Em 1995, sua carreira de freelancer começou e ele passou para a TV infantil quando começou a produzir e dirigir especiais internacionais para a The Walt Disney Company. Seu trabalho no desenvolvimento de programas-chave de pré-escola inclui revitalizar e regenerar com sucesso o clássico Thomas & Friends for PBS nos Estados Unidos, ao lado de seu maior relançamento no Reino Unido; através de mostrar-correndo e produzindo o altamente aclamado série multimídia Cbeebies Waybuloo. Sua experiência internacional em pré-escola envolveu o desenvolvimento, a criação de scripts e a produção de uma ampla variedade de programas, incluindo live action, marionetes, robótica animada e animação. Simon recebeu três indicações ao BAFTA.
