Sua mãe, um professor de dança, seu pai, um jogador, aos 19 anos, Stark foi trabalhar para Marlon Brando, após o que ele foi contratado para construir uma notória boate para Jack Nicholson e Helena Kallianiotes. Naquela época, Stark passou a atuar em vários programas de TV e clássicos de filmes independentes, como "Border Radio", "Intruder", "Chrome Hearts" e "This Is not Bebop".
Deixando Hollywood e voltando em 2011, Craig conheceu Quentin Tarantino, que o lançou em filmes de sucesso, como "Django Unchained" e "The Hateful Eight", pelo qual ele é agora conhecido. Depois de "Django" seu próximo show no filme de sucesso, _Homefront (1) (2013), colocá-lo ao lado da estrela de ação, Jason Statham, que, em seguida, levar o Sr. Stark para um papel recorrente na série hit _Nashville (2012-) para ABC. Seu próximo papel no hit de Fox, _Sleepy Hollow (2013-) chamou a atenção de Catherine Hardwicke, diretora do filme _Twilight (1) (2008), que lançou Stark no episódio piloto do drama de crimes da CBS _Reckless (2014 ). Stark também trabalhou com os diretores, Barry Levinson, Ralph Bakshi, Allison Anders, Boaz Yakin, Eli Roth, Sam Raimi, Burr Steers e Rian Johnson. Ele desempenhou o papel principal no curta-metragem premiado, "Bad Wolf", vencedor do Prêmio de Produtores da America / Concurso Debra Hill e ganhou novamente no ano seguinte com "Um Dia no País", na Canon de Ron Howard Imagination Film Contest em 2013, escrito e dirigido por Kalman Apple.
Sr. Stark criou uma empresa de produção que tem vários projetos slated.