Hollie Stenson nasceu em Goldsboro, Carolina do Norte. O trabalho de seu pai mudou a família para Fort Worth, Texas, quando ela tinha cerca de 9 anos. Passando seus anos de formação no Texas, ela se formou em Broadcast Journalism e trabalhou como repórter por 2 anos para uma afiliada da ABC no Texas. Enquanto estava na faculdade e no jornalismo, ela estudou atuação e desenvolveu uma paixão por isso. Atuando em teatro comunitário nos fins de semana, enquanto se sustentava com seu trabalho de jornalista, ela finalmente decidiu parar e buscar atuação em tempo integral.
Depois de um papel maravilhosamente inspirador no filme de Robert Altman, "Dr. T & The Women", ela foi fisgada. Boa sorte seguiu com a decisão de deixar seu emprego como jornalista, e ela trabalhou regularmente como atriz no Texas por cerca de um ano antes de conseguir o papel de "Miss Wyoming" em "Miss Simpatia" de Sandra Bullock. Com a exposição e o sucesso desse filme, ela fez as malas e se mudou para Los Angeles.
Trabalhando consistentemente ao longo dos anos em grandes papéis cômicos na televisão e no cinema (e alguns dramáticos), ela continuou seus estudos em atuação e improvisação. Durante todo esse tempo, ela foi presidente de uma organização sem fins lucrativos chamada The FILManthropy Society e, consequentemente, dirigiu seu evento de caridade exclusivo, o FILManthropy Festival. Inspirada pelo poder do cinema e da mídia para inspirar a mudança social, ela fez mestrado em Empreendedorismo Social pela Pepperdine University. Posteriormente, ela trabalhou na equipe de Impacto Social da produtora vencedora do Oscar, Participant Media, ajudando a criar campanhas para promover o impacto social dos filmes importantes do Participant.
Hollie adora atuar sempre que possível, ao mesmo tempo em que mantém uma carreira estável ajudando organizações sem fins lucrativos e com fins lucrativos a se tornarem mais sustentáveis e com maior impacto, trabalhando em todo o mundo (principalmente no Quênia com uma organização de empoderamento das mulheres) e também internamente.
Hollie mora em Los Angeles, fala espanhol muito bem e é um marinheiro muito experiente, com planos de circunavegar o mundo em um veleiro.