Toby Stephens começou sua carreira enquanto assistente de palco no Chichester Festival Theatre, em produções de fim de temporada montadas pela equipe. Em sua breve carreira profissional, ele já ganhou o Prêmio Sir John Gielgud de Melhor Ator e o Prêmio Ian Charleson por sua atuação no papel-título de "Coriolanus" na Royal Shakespeare Company em 1994. Seu outro trabalho no RSC inclui " Medida por medida "," Sonho de uma noite de verão "," Antônio e Cleópatra "," Wallenstein "," Tudo está bem quando acaba bem "e" Negócios inacabados ". Stephens também estrelou a produção de "Tartuffe", de Peter Hall, no Aldwych Theatre, e acaba de terminar de filmar The Tenant of Wildfell Hall (1996). Suas aparições na televisão incluem A View from the Bridge (2012) e The Camomile Lawn (1992). Ele fez sua estréia na tela em Orlando (1992), de Sally Potter.