A carreira de Sir Robert caiu em duas partes distintas. Nos anos 60, ele foi amplamente considerado como o herdeiro de Laurence Olivier. Mas, após sua partida do Teatro Nacional da Grã-Bretanha em 1970 e a separação de seu casamento com Maggie Smith, três anos depois, ele sofreu um choque agravado pelo consumo excessivo de álcool. Nos anos 90, a Royal Shakespeare Company convidou-o para jogar primeiro Falstaff em "Henry IV" e depois Lear em "King Lear", e isso restabeleceu a carreira de Stephens. Foi nomeado cavaleiro no início de 1995.