Gary Stella nasceu e foi criado em Kenosha, Wisconsin. Enquanto crescia, ele foi inspirado por ex-Kenoshans que impactaram a indústria do cinema e da TV, como Orson Welles, Don Ameche, Concetta Tomei, Daniel J. Travanti, Burt I. Gordon, etc. Ele começou a fazer filmes em Super8 quando estava em escola primária e continuou fazendo curtas-metragens e vídeos durante o ensino médio. Ele estudou história, teoria e produção de filmes e vídeos na UW-Madison e na Escola do Instituto de Arte de Chicago. Trabalhou principalmente na produção de episódios para TV, como diretor e 1º assistente de direção. Ele se tornou membro do Directors 'Guild of America em 1993 e da Actors Equity Association em 2003.
