Stashwick nasceu em Chicago e foi criado nos subúrbios fora da cidade. Quando criança, ele sempre amou fazer as pessoas rirem e aspirava um dia se apresentar no famoso The Second City de Chicago. Logo depois de se formar em Teatro na Illinois State University, ele começou a se apresentar em vários teatros de improvisação locais, e seu sonho se tornou realidade quando foi contratado em 1992 para uma turnê nacional com The Second City.
Após as produções em The Second City Detroit e The Second City Northwest, ele se mudou para Nova York. Lá, ele formou uma companhia de improvisadores e começou a encenar o underground aclamado pela crítica "Burn Manhattan" por toda a cidade. Outros artistas incluíram Kate Walsh, Jeremy Piven e Spencer Kayden.
Além de seu trabalho no teatro de improvisação, Stashwick trabalhou por vários anos do final de 1997 até a primavera de 2000 em "Late Night With Conan O'Brien", atuando como parte de seu estábulo rotativo de atores de comédia.
O trabalho na televisão e no cinema acabou levando-o a Los Angeles, onde logo conseguiu papéis em pilotos, séries e filmes.
Stashwick permanece fiel às suas raízes de improvisação e produz, atua e ensina em seu próprio teatro de improvisação, que foi cofundador em North Hollywood, chamado "The Hothouse". Além disso, ele se apresenta anualmente com o cabaré improvisado Macabre The Doubtful Guests, que acaba de celebrar seu aniversário de dez anos. Ele também ensinou e executou seu estilo único de improvisação de vanguarda internacionalmente. Ele dirigiu um show em Liverpool chamado "Hoof!", Que ainda faz turnês pela Europa.
Ele também é o escritor e co-criador da história em quadrinhos on-line de ação / terror Devil Inside. Ele publica um novo episódio gratuito semanalmente em seu site www.toddstashwick.com. Os quadrinhos o trouxeram a convenções de quadrinhos em todo o país com seu colaborador, o artista de quadrinhos Dennis Calero.
Stashwick mora em Los Angeles com sua esposa Charity, com quem se casou em 1997 no meio da Times Square na frente de vinte parentes e amigos próximos, bem como de toda a cidade de Nova York. O casal tem dois filhos. Sua casa também inclui dois cães, dois gatos e uma Conure (papagaio pequeno).
Em seu tempo livre, Stashwick gosta de surfar, mexer no ukulele, escrever roteiros e pilotos. Ele é um ávido pela TV (seus favoritos atuais são Breaking Bad, Walking Dead e Doctor Who) e um grande cinéfilo (Star Wars, There Will be Blood e Hedwig and the Angry Inch estão entre seus favoritos). Um geek sem vergonha, ele pode ser encontrado jogando videogame com seu filho ou com o nariz enterrado em uma revista em quadrinhos. Ele é vegetariano desde 1988. Ele adora viajar para o exterior sempre que sua agenda agitada permite. Um anglófilo declarado, Stashwick adora comédia, música e televisão inglesas.
