Jeffrey é um nativo de Pasadena, Califórnia. Depois de se formar na Universidade do Sul da Califórnia, onde obteve um diploma de bacharel em literatura inglesa, mudou-se para Nova York, onde estudou com o famoso professor de teatro William Esper. Enquanto em Nova York, Jeffrey co-fundou a IMUA Theatre Company e apareceu em várias produções off-Broadway, incluindo Júlio César, The Dumb Waiter, Beyond Therapy e The Interrogation. Desde que se mudou para Los Angeles, Jeffrey trabalhou constantemente no cinema e na televisão. Os créditos televisivos incluem papéis como convidado em "Without a Trace", "Desperate Housewives", "The Wedding Bells", "Vanished", "Scrubs", "ER", "Courting Alex", "Miss Match", "The Practice", "One on One" e "Felicity". Os créditos cinematográficos incluem os recursos independentes Pedestrian e Rhinoskin. Além de seu trabalho na tela, Jeffrey apareceu em numerosas produções teatrais em Los Angeles, mais recentemente em Beggars in the House of Plenty, de John Patrick Shanley, e o sonhador examina seu travesseiro.
