Nascido em 8 de dezembro de 1970, em Lexington, no Mississippi, Chauncey B. Raglin-Washington mudou-se com seus pais para o lado sul de Chicago em 1971. Ele teve uma promissora carreira de natação e pista na Escola Secundária. Depois de sair da Florida A & M University em 1991, ele voltou para Chicago e freqüentou Columbia College. Ele tentou sua mão em comédia de pé, no entanto, quando um colega de Columbia disse a ele sobre uma audição em exercício, ele decidiu experimentar. Jane Brody, um agente de elenco, pensou que ele era muito velho para o papel, mas disse que ele continuasse atuando em tempo integral. Ele conseguiu os papéis principais para mais de vinte peças de teatro, quatro comerciais nacionais e dois papéis de liderança de convidados na série primetime. Em 1997, mudou-se para Los Angeles para prosseguir a atuação. Após praticamente nenhum sucesso, sua mãe o convenceu a escrever roteiros. No outono de 2001, ele escreveu 27.
