Jason nasceu em Grimsby, uma pequena cidade no sul de Ontário, Canadá. Desde então, ele viveu em St Catharines, Ontário, a casa de outras celebridades como 'Dave Thomas', Linda Evangelista, Ron Sexsmith e Neil Peart. Jason frequentou a mesma escola que Peart, mas obviamente mais do que alguns anos depois.
Durante sua carreira no ensino médio, ele se concentrou menos em fazer filmes e mais em assisti-los e jogar futebol. Ele jogou no time regional de estrelas do futebol e até no time provincial por um ano. No inverno de 1998, Jason recebeu uma oferta de bolsa de estudos para o Graceland College, em Iowa, e ficou animado para cursar o curso no outono. Mas, no início do verão, poucos meses antes de sua partida para o Graceland College, enquanto enfrentava outro jogador, ele se machucou e ficou temporariamente paralisado. Ele sofreu pequenos ferimentos no pescoço e nas costas. Os ferimentos não foram suficientes para impedi-lo de levar uma vida normal, mas seus dias de jogar futebol acabaram. Graceland se ofereceu para dar ainda a bolsa a Jason, mas em um estado de depressão ele recusou.
Ele decidiu que voltaria seu foco para o cinema, de forma mais profissional em 1999, após se formar na escola secundária de West Park, e imediatamente formou seu próprio negócio Digital Dream Pictures, que produzia vários vídeos promocionais de curta duração para o site de 97,7 htzfm. Em 2001, ele voltou seu foco para a forma narrativa do filme e dirigiu um curta-metragem intitulado "At Midnight", que foi bem recebido pela comunidade online na primavera daquele ano. No inverno de 2001, Jason estrelou uma produção de curta-metragem produzida pela Locked Out Entertainment, intitulada PUSH, na qual interpretou um serial killer. Pouco depois, a Digital Dream Pictures e a Locked Out Entertainment se uniram para formar o LOADD Studios, a fim de produzir o longa metragem An All American Fairytale (2001). Um filme que foi produzido por Lupish e dirigido por Lupish, Christopher Carter e Adam Jack.
No verão de 2003, Jason foi abordado novamente pelos escritores / diretores Carter e Jack, que lhe pediram para ajudar a produzir e co-financiar o piloto de demonstração de "4 Years To Life", um projeto que agora está recebendo elogios da televisão canadense e de profissionais do cinema . Em novembro de 2003, Jason produziu e foi o diretor de fotografia do curta-metragem "The Switch", dirigido pelo premiado escritor / diretor Carey Lewis. Cerca de um mês depois, Lupish, Carter e 'Joe Gallo II', um escritor / diretor de Toronto, criaram "Nocturnal", um longa-metragem que reunirá a criatividade de 7 diretores diferentes em um único projeto. Cada diretor tem 10 minutos para contar uma história, e deve fazê-lo com uma lista de regras.
Em março de 2004, Jason se tornou a primeira pessoa na história a dirigir um comercial holográfico em 3 dimensões do Live-Action. Foi para o White Oaks Resort & Spa em St. Catharines, Ontário, Canadá, e contou com 2 hóspedes do resort jogando tênis, levantando peso comendo o jantar, etc.
Jason está atualmente preparando alguns roteiros para produção no início a meados da primavera, e também dirigindo um videoclipe para a banda PRI.
