Hilary Arthur Wontner nasceu em uma família teatral em 04 de outubro de 1912. Sua mãe foi a atriz Rose Pendennis e seu pai o famoso ator inglês Arthur Wontner, mais notável por sua interpretação do famoso detetive Sherlock Holmes. Ele se casou com Denise Judith Dean (nascido em 4 de fevereiro de 1915) em Kensington no dia 6 de maio de 1947.
Ele foi educado na Oundle School em Northamptonshire, junto com seu irmão mais velho, Hugh (mais tarde Sir Hugh Wontner, Lord Mayor de Londres). Hilary então foi para a Universidade de Poitiers, na França, e finalmente retornou a Londres, onde estudou atuação na RADA, a Royal Academy of Dramatic Art.
Um ator de 1933, ele esteve com o Shakespeare Memorial Theatre de 1935 e depois com a Birmingham Repertory Company de 1935 a 1937. A partir de 1938 ele apareceu em Londres e provincial e teve papéis de rádio e televisão em 1938. Ele apareceu na televisão americana de 1962 a 1964.
No início da Segunda Guerra Mundial, em 1939, ele atuou no campo de segurança na França e na Bélgica. Ele foi evacuado de Dunquerque em 1940. Posteriormente foi enviado para o 5º / 6º Regimento Punjab no Exército Indiano, onde se tornou capitão em 1942. Entre 1941 e 1943 serviu na Birmânia, na Índia e no Iraque. Ele foi editor do jornal Army em Bagdad antes de ser destacado para o British Council no Irã em 1943, onde fundou a Sociedade Dramática Anglo-Iraniana em 1944.
Após a guerra, tornou-se locutor da "Radio Normandy" em 1946 e 1947. Em seguida, ingressou na South African Broadcasting Corporation, em Joanesburgo, onde foi locutor, roteirista e produtor, tornando-se um organizador assistente de programa de 1950 a 1955. .
Em seu retorno à Inglaterra em 1957, ele se tornou diretor da H. A. Wontner & Company.
Ele teve dois gêmeos, filhos de Denise, sua esposa, no dia 18 de dezembro de 1947. Rupert Stephen Arthur Wontner e Nicholas St. John Hilary Wontner, e os dois filhos de Hilary herdaram o dom de seus pais por idiomas e seus cabelos ruivos!