Robb Wells nasceu em 28 de outubro de 1971 em Moncton, New Brunswick e cresceu em Dartmouth, Nova Escócia desde os 8 anos de idade. Seu pai era um perito forense com o RCMP. Robb mais tarde foi para o ensino médio com Mike Clattenberg e John Paul Tremblay. Os três estavam sempre fazendo brincadeiras com as pessoas e se metendo em confusão. Eles tinham um senso de humor bizarro. Enquanto Tremblay e Wells estavam operando uma cadeia de sucesso de pizzarias chamada J.R. Capone, eles decidiram passar o tempo fazendo esquetes de vídeo crus de si mesmos. Em 1998, eles fizeram um curta com o veterano John Dunsworth, chamado One last shot. O filme ganhou um prêmio de melhor ator e melhor cinematografia. Um ano depois, eles fizeram um filme de mockumentary chamado "Trailer Park boys", com os recém-chegados Patrick Roach, Mike Jackson, Cory Bowles, Lucy Decoutere e Jeanne Harrison. Durante as filmagens, eles conheceram um mixador de som chamado Mike Smith, e depois que as filmagens terminaram, eles fizeram um acordo com o Showcase para transformar o Trailer Park Boys em uma série de TV com Mike Smith a bordo.
Depois que a série foi iluminada de verde, a amável Bubbles nasceu. Agora existem 3 personagens principais no parque. Além de seus trabalhos diurnos como gerentes de restaurante na Nova Escócia e como mixadores de som, Wells, John Paul Tremblay e Mike Smith são ícones da TV canadense até hoje.
