Depois de crescer atuando no teatro, James fez a transição para escrever suas próprias peças, musicais e comédias de esquetes em Chicago. Uma produção de sua peça Love Is Dead: A Necromantic Musical Comedy viajou para Nova York e chamou a atenção dos editores da Marvel Comics que o convidaram para escrever quadrinhos X-Men. Desde então, seu trabalho se expandiu para incluir desenvolvimento e roteirização de televisão, videogames e várias editoras de quadrinhos. Em 2014, seu trabalho na revista em quadrinhos Quantum & Woody da Valiant Entertainment rendeu quatro indicações ao Harvey Awards, incluindo "Melhor Escritor" e "Melhor Nova Série".
