Rachel Boston nasceu e cresceu em Signal Mountain, Tennessee. Aos 17 anos, mudou-se para Nova York para seguir carreira de atriz. Aos 19 anos, Boston dirigiu para Los Angeles e começou a filmar a série de televisão premiada da NBC, American Dreams (2002).
Para seu papel principal como Mindy no filme independente The Pill (2011), Boston foi homenageada com o Stargazer Award pela mais talentosa atriz emergente no Gen Art Film Festival em Nova York, o prêmio de melhor atriz do San Diego Film Festival. e o Emerging Artist Award do Big Apple Film Festival. Filmado em Manhattan, "The Pill", também levou para casa o Gen Art Film Festival Audience Award.
Ela apareceu anteriormente, com Joseph Gordon-Levitt e Zooey Deschanel, no filme indicado ao Globo de Ouro ®, 500 Days of Summer (2009), que estreou no Sundance Film Festival e ganhou o Independent Spirit Award de Melhor Roteiro. Ela também co-estrelou, ao lado de Matthew McConaughey e Jennifer Garner, na comédia romântica Ghosts of Girlfriends Past (2009).
Boston estrelou como Ingrid Beauchamp na série de televisão Witches of East End (2013). Anteriormente, Boston estrelou a série USA In Plain Sight (2008) e a série da CBS The Ex List (2008). Algumas de suas aparições estrelando incluem Grey's Anatomy (2005), Curb Your Enthusiasm (2000), ER (1994), NCIS (2003), Regras de Engajamento (2007) e Mad Love (2011).
Ela mora em Los Angeles, Califórnia.