Originalmente da costa leste, James Wellington passou seus primeiros anos de adultos na indústria de jogos de casino. Desde que se tornou um artista no final da década de 1980, tornou-se um ator de caráter estabelecido com papéis recorrentes em NYPD Blue, Young & Restless e Las Vegas com spots de convidados em dezenas de outras produções de televisão. Ele também é creditado com papéis distintivos em filmes como Mean Guns, Too Fast, Too Young e o aclamado Daydreamer com Aaron Paul. James tem um forte papel de apoio na característica Red Sky, dirigido por Mario Von Peebles que estará em pleno lançamento em 2014 e acaba de terminar The Gambler com Mark Wahlberg deve sair em 2015.