Jeffrey Weissman atua como ator desde que subiu aos palcos em 1972. Ele começou no cinema em 1977, Jeffrey co-estrelou em dezenas de produções para cinema e televisão. Ele tinha feito testes de tela para pistas em vários filmes durante o início dos anos 1980, e conseguiu seu primeiro papel co-estrela em 1982 no episódio de George Miller "Nightmare at 30,000 Feet" de Twilight Zone the Movie. Jeffrey é mais conhecido por interpretar Teddy Conway em Pale Rider de Clint Eastwood (1985) e assumir o papel de George McFly nas sequências de "Back to the Future". Seus recentes filmes independentes de trabalho lhe renderam elogios com sua virada cômica em "arrolhada!" como vinicultor ocd, e seu trabalho dramático em diversos filmes.
Jeffrey estrelou vários programas de televisão, como Scarecrow and Mrs King, Max Headroom, Dallas, Wallace e Ladmo, Saved By The Bell, Diagnosis Murder (1993) e The Man Show.
Jeffrey continuou no teatro e no cinema enquanto se aventurava em parques temáticos, feiras, improvisações e shows de esquetes com grande sucesso.
Ele desenvolveu personagens e shows em feiras renascentistas desde 1973. Em 1987 ele se tornou "Stan Laurel" para o Universal Studios, em Hollywood. Enquanto estava na Universal, ele escreveu programas para os parques e cópias promocionais para centenas de apresentações. Jeffrey desenvolveu retratos precisos de "Little Tramp" de Chaplin, Groucho Marx e outros personagens. Ele se diverte no Six Flags, Disneyland, convenções, feiras de negócios, aparições na televisão e no rádio ao redor do mundo (ele pode cumprimentar em mais de uma dúzia de idiomas diferentes).
Em 2000, Jeffrey dirigiu três shows para o Parque Temático Universal de bilhões de dólares em Osaka. Ele também treinou os artistas "ambulantes" para enfrentar os desafios de dirigir um elenco multinacional para um público internacional. Jeffrey está escrevendo, dirigindo e produzindo filmes. Ele orienta escritores para que seus roteiros ressoem a verdade e Jeffrey deu aulas, seminários e palestras sobre "a arte de se tornar um ator" em universidades, faculdades municipais, escolas de ensino médio e escolas de artes plásticas. Ele treina e treina profissionais e não profissionais na arte da improvisação, clowning, desenvolvimento de personagens, teatro, televisão, cinema e meio ambiente, atuação e entretenimento.
Jeffrey foi fundador e diretor artístico da trupe de improvisação Flying Penguins (anteriormente Comedy Omelet) e ajudou a desenvolver o Los Angeles Theatre Sports, agora conhecido como "Impro Theatre" em seu 21º ano. Ele se apresentou nos jams do Second City Alumni no Ashgrove, e se apresentou por um ano com o Laugh Factory All-star Improv Jam (também conhecido como "Wrought Irony").
Ele foi membro do time do Los Angeles Theatre Sports, atuando e dirigindo com LATS e KIDPROV. Jeffrey co-escreveu e dirigiu o Laurel and Hardy Music and Magic Show, que teve uma longa corrida na Star Cruise Line no Mar da China Meridional, etc. Ele é membro honorário de quatro tendas internacionais "Filhos do Deserto", o fã-clube oficial da Laurel & Hardy. Ele se tornou o Chaplin nº 1 para os "Dias de Chaplin" do Niles Essenay Studios Museum, onde Chaplin fez vários filmes no início de sua carreira.
