David Westhead estudou teatro na Universidade de Bristol antes de ir para RADA, de onde se formou em 1987. Ele foi oferecido papéis de substituto com a Royal Shakespeare Company, mas recusou-los como ele estava convencido de que ele tinha um emprego com Traverse Theatre de Edimburgo. No caso que este caiu completamente e juntou-se à companhia excursionada grandemente nomeada dos atores, que excursionou mas em que três homens jogaram todos os papéis. Desde então, ele tem realizado com a Royal Shakespeare Company, mas em papéis principais, bem como em praticamente todas as séries de mistério assassinato de televisão na Grã-Bretanha. Em 2002, ele e dois colegas fundaram a Wilton Pictures, uma produtora especializada em documentários. Também foi professor de teatro quando ele estava ensinando na África do Sul que conheceu um grupo de jovens desfavorecidos com potencial como fotógrafos. Consequentemente, juntamente com o fotógrafo profissional John Cole - que, como David, vive em Brighton - ele começou a colocá-los em um curso intensivo de oito semanas na fotografia, permitindo-lhes fazer uma vida profissional a partir dele. A exposição de seu trabalho, intitulada Wembley To Soweto foi exibida no South Bank de Londres em julho de 2011.
