Em uma carreira de 40 anos que abrangeu a Broadway, a televisão e o cinema, o versátil ator interpretou todos, desde vilões desprezíveis a assassinos aterrorizantes e quadrinhos desajeitados. Seus papéis de vilão incluíam um perseguidor que, junto com Alan Arkin, aterrorizou uma cega Audrey Hepburn no clássico cult de 1967, Wait Until Dark (1967).
Ele apareceu em papéis muito mais leves em Cactus Flower (1969), Please Don't Eat the Daisies (1960) e Dirty Dancing (1987). Neste último, ele administrou um resort familiar em Catskills que criou o cenário para um romance entre um adolescente e um instrutor de dança. Seu trabalho no palco incluiu os sucessos da Broadway "California Suite" em 1976 e "The Floating Lightbulb" de 1981, pelo qual recebeu uma indicação ao Tony por seu papel como o empresário trash. Também em 1981, Weston apareceu ao lado de Alan Alda em _The Four Seasons_, um filme sobre três casais de meia-idade que passam férias juntos. Ele interpretou um dentista rabugento obcecado por sua Mercedes, que acabou entrando no gelo em um lago congelado no final do filme. Outros créditos no cinema incluem Stage Struck (1958), The Cincinnati Kid (1965), The Thomas Crown Affair (1968), The Ritz (1976) e Ishtar (1987).
