Wendi estudou na Louisiana State University em Shreveport e se formou em contabilidade. Ela conseguiu seu primeiro emprego no rádio. Depois de deixar o emprego no rádio, ela se mudou para Dallas e se tornou uma garota-propaganda da Miller Beer. Dois anos depois, a KIIS-FM de Los Angeles a contratou para trabalhar no turno da noite no rádio. Uma estação de rádio no Japão a contratou para enviar programas de rádio noturnos com canções românticas. Ela se tornou tão popular no rádio que até apresentou seu próprio programa nacionalmente sindicado, Hitline USA. Depois de trabalhar um ano em um emprego paralelo de fim de semana para a MTV, ela recebeu uma oferta de emprego em tempo integral, que ela recusou. Em 1997 (até 2001) ela ocupou o cargo de co-locutora do programa matinal da estação de música country KZLA em Los Angeles.