Depois de se formar no Oberlin College, Jon começou sua carreira em Nova York na unidade de documentários da CBS News. Durante seus sete anos na CBS, Jon trabalhou com Walter Cronkite nas séries premiadas "Twentieth Century" e "21st Century", bem como em "Of Black America", apresentado por Bill Cosby. Outros projetos de televisão incluem escrever, dirigir e produzir a série WCBS "Eye on New York" e o documentário vencedor do Emmy "Countdown to a Contract". Durante esse tempo, ele também escreveu o livro Black Americans: From Colonial Days to the Present.
Em 1971 Jon formou a Wilkman Productions, Inc., produzindo uma ampla variedade de programas de televisão, educacionais e corporativos. Para a PBS, ele trabalhou como produtor de programas na série "Great American Dream Machine", ganhadora do Emmy, e no documentário de 90 minutos "Attica", ganhador do Sigma Delta Chi Award da PBS. Ele foi produtor da série "What About Tomorrow" para a ABC, "Voices of America", um olhar sobre a vida regional americana para McGraw Hill, "Transistor", documentando a história do transistor para a AT&T "e" American Images " para a Agência de Informação dos Estados Unidos, ganhadora do prêmio CINE Golden Eagle.
Mudando-se para Los Angeles em 1978, Jon continuou produzindo filmes e vídeos para televisão e clientes comerciais. Ele foi produtor e diretor de roteirista de sete especiais da HBO, incluindo "Scandals", "Spies" e "Real Detectives", entre outros. Ele recebeu o Emmy por duas séries de televisão pública, "Turning Points" e "The Los Angeles History Project", produzida em associação com a KCET.
Outro trabalho documental inclui especiais de televisão como "L.A. Law" da NBC, apresentado por Jane Pauley. Ele também contribuiu com elementos documentais para filmes dramáticos de base histórica, "Fatherland", "American Stories", "Witch Hunt" e "Winchell", todos produzidos pela HBO Pictures. Jon tem um interesse especial pela história. Com sua esposa e parceira, Nancy, ele produziu, dirigiu e escreveu uma biografia de três horas de Thomas Edison ("O Efeito Edison") para o History Channel e A&E. Também quatro biografias de uma hora (Charles Lindbergh, Frank Sinatra, Steve Jobs e Andrew Grove) para MSNBC.
Projetos recentes incluem "With Heart and Hand: The Restoration of the Gamble House", "At Issue: Immigration", uma série de quatro partes, "The Port of Los Angeles: A History" e uma série de sete partes para Turner Classic Filmes intitulados "Moguls e Estrelas de Cinema: Uma História de Hollywood". Jon também é co-autor, com sua esposa Nancy, da história ilustrada "Retratando Los Angeles" e "Los Angeles: uma celebração pictórica".
Jon é membro do Directors Guild of America e do Writers Guild of America, West. Além de uma carreira ativa como produtor, diretor e escritor, lecionou história e produção de documentários na Fordham University e lecionou redação de não-ficção no Departamento de Cinema / Televisão da University of Southern California. Ele foi presidente por três mandatos da International Documentary Association, durante o qual fundou o Primeiro Congresso Internacional de Documentário em associação com a Academia de Artes e Ciências Cinematográficas. Ele é vice-presidente da Sociedade Histórica do Sul da Califórnia (HSSC).
