Widdoes estrelou como estudante sênior e presidente da Fraternidade "Robert Hoover", ao lado de John Belushi, no filme de 1978, National Lampoon's National Lampoon's Animal House (1978), bem como o spin-off da série 1979 TV, Delta House (1979). Ele participou de muitos episódios de séries de TV desde então, incluindo Remington Steele (1982), Night Court (1984), Dave's World (1993) e My Wife and Kids (2001). Widdoes estrelou como pai da casa "Stan Pembroke" nas temporadas 1984-1985 de Charles in Charge (1984).
Desde 1998, ele dirigiu e / ou produziu muitos episódios para várias séries de TV. Alguns deles incluem Just the Ten of Us (1987), Ninho Vazio (1988), Anything But Love (1989), Harry e os Henderson (1991), Boston Common (1996), Brother's Keeper (1998), Reba (2001) , 8 Regras Simples (2002), O Rei do Queens (1998), 'Til Death (2006), The Bill Engvall Show (2007) e Two and a Half Men (2003).
Widdo formou-se na The Loomis Chaffee School em Windsor, Connecticut, em 1972, e hoje ocupa o seu Conselho de Administração. Ele começou sua carreira de ator durante a faculdade, estrelando uma produção do "The New Amen Show" no Diners Playhouse em Lexington, Kentucky em 1974. Em seguida, ele frequentou a Tisch School of Arts da Universidade de Nova York, graduando-se em 1976 com um Bacharel em Belas Artes. grau. Enquanto em Nova York, ele alojou-se com atores famosos como Michael O'Keefe, de Caddyshack (1980) e The Great Santini (1979). Ele então começou a se apresentar nos palcos de Nova York em produções como o revival de 1977 do Equity Library Theatre de "Wonderful Town" eo musical da Broadway de 1982, "Há Vida Após o Ensino Médio?", Pelo qual ele ganhou um Theatre World Award.
Além de estar no conselho da The Loomis Chaffee School, a Widdoes também está ativa em muitos outros programas voltados para a comunidade. Ele faz parte do Conselho de Diretores da Turning Point School; e esteve no Conselho de Administração da Associação das Escolas Independentes da Califórnia; o Conselho de Diretores / Comitê Executivo do Camp Dudley-YMCA; e o Executive Advisory Board da The Gordie Foundation, uma organização sem fins lucrativos com sede em Dallas, Texas, que "fornece aos jovens de hoje as habilidades necessárias para lidar com os perigos do álcool, do consumo excessivo de álcool, da pressão dos colegas e do trote". A organização foi fundada em memória de Lynn Gordon Bailey Jr.
Widdoes é casado com Brooks Hendrie e tem dois filhos, Charles Landauer e Sumner Dickinson, e uma filha, Margaret Hendrie.