Whitfield já estrelou dezenas de programas e longas-metragens do horário nobre, mas um de seus momentos profissionais de maior orgulho até agora é seu papel principal na minissérie vencedora do Emmy, "The Temptations". Indicado ao NAACP Image Award por sua interpretação de Otis Williams, Whitfield diz que as pessoas ainda aplaudem sua atuação, anos depois.
Apesar de seu impressionante corpo de trabalho, Whitfield poderia facilmente ter acabado em um caminho dramaticamente diferente, se não fosse pelas decisões críticas que ele tomou quando adolescente. Nascido no Bronx, em Nova York, Whitfield admite: "Vim pela jornada da venda de drogas. Ganhei meu primeiro milhão de dólares aos 14 anos. Não é algo de que me orgulho, mas é uma parte infeliz do meu passado . " Um professor do ensino médio apresentou Whitfield à atuação, que se tornou uma válvula de escape para ele canalizar sua energia e paixão. Ele percebeu que atuar era sua verdadeira vocação depois de realizar um monólogo sobre a perda de seu melhor amigo para a guerra das drogas, em um lar para meninos.
Além de criar seus filhos, Whitfield também encontra tempo para dar uma aula de atuação, em um esforço para ajudar aspirantes a atores a desenvolver seu ofício. Ele está em pré-produção de uma autobiografia de sua trajetória profissional e pessoal, que pretende dirigir.
