Leonard Whiting nasceu e cresceu no norte de Londres, na área de Woodgreen-Hampstead. Ele é o único filho de Arthur Leonard Whiting, que gerenciou uma loja onde materiais de exposição foram feitos, e de Peggy Joyce O'Sullivan, que trabalhava em uma fábrica de aparelhos de telefone. Há duas irmãs mais novas, Linda e Anne. Whiting frequentou a escola em St. Richard of Chichester em Camden. Um estudioso médio, ele foi formado apenas uma semana ou duas antes de começar a trabalhar em "Romeu e Julieta". Um agente que estava em um estúdio de gravação quando Whiting, então com 12 anos, estava fazendo um disco com um grupo pop, foi responsável pelo início profissional dos meninos. Depois de ouvi-lo cantar, o agente sugeriu que ele tentasse o "Oliver!" De Lionel Bart. Que constantemente precisava de substituições para seus artistas-criança. Whiting interpretou o Artful Dodger no longa musical de Londres por 18 meses, e durante 13 meses apareceu na produção do Teatro Nacional de Congreve "Love for love", que percorreu Moscovo e Berlim.
O diretor "Zeffirelli" descreveu sua descoberta, feita de 300 jovens audicionados durante mais de três meses: "Ele tem um rosto magnífico, melancolia suave, doce, o tipo de jovem idealista que Romeu deveria ser".
