Natural de Houston, Texas, Chandra Wilson começou a se apresentar em musicais aos cinco anos de idade com o Theater Under the Stars. Frequentou a Escola Secundária de Houston para Artes Performáticas e Artes Visuais, e mais tarde adquiriu seu BFA em Drama pela Tisch School of Arts da NYU, onde passou quatro anos no Lee Strasberg Theatre Institute. O primeiro trabalho regular de Chandra foi no Bob's Patterson (2001), da ABC, no papel de Claudia Hopper. Ela fez inúmeras outras aparições na televisão, incluindo papéis de ator convidado e recorrentes. Ela também apareceu em comerciais de televisão nacionais para a Blockbuster Video, Burger King, Scope e o United Negro College Fund, além de inúmeros comerciais de rádio.
Além do cinema e da televisão, ela tem vários créditos em Nova York. Sua interpretação de Bonna Willis na produção de "The Good Times estão matando-me" por Lynda Barry (ambos no Second Stage e Minetta Lane Theatres) lhe valeu um Theatre World Award por Outstanding Debut Performance.
Alguns de seus outros créditos incluem "Paper Moon: The Musical" no Papermill Playhouse, "The Family of Mann" de Theresa Rebeck, "Acreditar" no Festival do Jovem Playwright e na produção da Broadway de "On the Town" dirigida por George C. Wolfe.
