Depois de iniciar sua carreira como mágico de rua cômico em Nova York, David Willis mudou para a comédia em pé porque exigia menos coelhos. Ele excursionou com seu show one-man em mais de 200 faculdades, em seguida, mudou-se para Los Angeles e entrou no negócio de TV.
Em 2017, ele se tornou o primeiro produtor nos Estados Unidos a arrecadar dinheiro através do Equity Crowdfunding para um longa-metragem narrativo. O filme, uma comédia familiar chamada "Eu estarei ao lado do Natal", foi filmado em fevereiro de 2018 e está programado para ser lançado mundialmente em dezembro de 2018.
