Quando Estelle viu a menina em um cavalo branco no circo, ela então decidiu que queria ser atriz. E ela foi a partir de 5 anos de idade, para a desaprovação de seu pai. Sua mãe teve seu trem com o Liverpool Repertory Company, e Estelle realizada em muitas peças e muitos papéis no West End. Em 1916, ela fez sua estréia na Broadway e trabalhou com uma série de atores de teatro aclamado. Estelle passou o resto da dos adolescentes e dos anos 20 que trabalham em peças em ambos os lados do Atlântico. Ser um ator no teatro, Estelle não estava disposto a ser um daqueles que atuou em filmes e estendeu por um tempo muito longo. Na verdade, além de um pequeno papel em alguns filmes de inglês no início dos anos 1930, sua estréia real era "Rua Qualidade", uma imagem que ela se comprometeu quando ela estava na casa dos 50 anos. De qualquer forma, isso foi o suficiente, pois seria quase duas décadas antes que ela iria voltar para a tela grande. Ela apareceu no palco nas peças "As Alegres Comadres de Windsor", "Ten Little Indians", e "The Importance of Being Earnest."Mas, em 1955, Estelle voltou ao cinema como de Leslie Caron" fada madrinha "em" The Glass Slipper ". Estelle passaria os próximos 10 anos aparecendo em filmes, muitas vezes escalado como excêntricos, senhoras idosas frágeis, alguns dos quais poderiam ser mortais. Não deve ser deixado de fora, Estelle também iria trabalhar na televisão, fazendo pontos do convidado em uma série de shows. Aos 84 anos, Estelle jogou uma mulher que estava apaixonado por torto Zero Mostel na comédia "Os Produtores". Seu último filme seria a paródia policial "Murder by Death". Quando Estelle foi perguntado, por ocasião do seu 100º aniversário, como se sentia por ter vivido tanto tempo, ela respondeu: "Como rude de você pra me lembrar!".
