Alex Winter começou sua carreira como ator infantil, passando vários anos na Broadway co-estrelando papéis em produções de 'The King & I', 'Peter Pan' e na estreia americana de 'Close of Play' de Simon Gray no Manhattan Clube de Teatro. Depois de terminar a escola de cinema da NYU, ele teve papéis de protagonista em vários filmes, incluindo o grande sucesso de Orion 'Bill and Ted's Excellent Adventure' e sua sequência 'Bill and Ted's Bogus Journey', o sucesso da Warner Brothers em 'The Lost Boys' e "Rosalie vai às compras", de Percy Adlon.
Na década de 90, Winter iniciou uma carreira movimentada na direção de comerciais e videoclipes, ao lado de seu trabalho narrativo. Winter co-escreveu, dirigiu e estrelou a série de sucesso da MTV, 'The Idiot Box', e o lançamento da Twentieth Century Fox 'Freaked', que foi aclamado por muitos críticos, incluindo The New York Times e Entertainment Weekly, que anunciou 'Freaked em suas "Dez maiores comédias dos anos 90".
Em 2000, Winter escreveu e dirigiu 'Fever', lançado pela LionsGate Films. 'Fever' é um thriller psicológico estrelado por Henry Thomas, Teri Hatcher, Bill Duke e 'The Departed's' David O 'Hara. O filme foi convidado para festivais de cinema em todo o mundo, incluindo a Seleção Oficial da Quinzena dos Realizadores em Cannes. No The New York Times, A.O. Scott elogiou o filme como "Puro Pânico Hitchcockiano. Um exemplo impressionante do que um cineasta talentoso pode fazer com o mais escasso dos meios".
Em 2013, Winter voltou às telas em 'Grand Piano', dirigido por Eugenio Mira, do roteiro da Lista Negra de Damian Chezelle (La La Land), co-estrelado por Elijah Wood e John Cusack.
Winter fundou a Trouper Productions, uma empresa que apóia seus filmes. Em 2019, Winter lançou dois novos filmes documentários; The Panama Papers, sobre o maior escândalo de corrupção global da história e os jornalistas que trabalharam em segredo e correndo grande risco de divulgar a história. Vencedor de vários prêmios, The Panama Papers é produzido executivo por Laura Poitras, com uma classificação de 100% no Rotten Tomatoes e agora está à venda no Hulu, Amazon Prime e Epix nos Estados Unidos. Trust Machine: The Story Of Blockchain, sobre a ascensão do bitcoin e o blockchain foi lançado no outono passado e agora está disponível no Amazon Prime.
O trabalho documental anterior inclui Deep Web, sobre o mercado negro online Silk Road, e o julgamento de seu criador Ross Ulbricht. O filme estreou na rede Epix, abrindo como o documentário # 1 no iTunes e ganhando uma indicação ao Cinema Eye entre vários prêmios. Deep Web agora está disponível para streaming e VOD. Baixado é um RockDoc VH1 sobre o Napster e a revolução digital. O filme estreou no SXSW, recebendo aclamação da crítica mundial em exibições de teatros e festivais, e está disponível para download digital em todos os principais meios de comunicação, streaming gratuito na AOL nos EUA.
Zappa, o primeiro documentário de acesso total sobre a vida e os tempos de Frank Zappa, foi programado para estrear no festival de cinema 2020 SXSW. A campanha Kickstarter para este projeto foi o documentário com maior financiamento na história do crowdfunding. Zappa será lançado nos EUA em 27 de novembro de 2020, pela Magnolia Films.
O documentário Showbiz Kids de inverno para a HBO, produzido pelo colaborador frequente Glen Zipper e Bill Simmons 'Ringer Films, estreou em 14 de julho na rede e agora está disponível na HBO GO, HBO NOW e na HBO via HBO Max e outras plataformas de parceiros. A muito aguardada terceira parcela da franquia Bill & Ted, Bill & Ted Face The Music estreou nos EUA com aclamação da crítica em agosto de 2020.
