A principal contribuição de John Winston para a cultura popular foi o seu retrato do tenente Kyle na série original de Star Trek. Seu personagem, que apareceu em um total de 11 episódios, foi visto como um operador de transporte ou como parte do pessoal da ponte, onde ele principalmente age como um timoneiro. Ele também apareceu em 'Star Trek II: The Wrath of Khan' como Kyle. Infelizmente, seu personagem nunca recebeu tempo de tela suficiente ou diálogo para torná-lo um nome reconhecível, exceto entre os fãs intrincados de Star Trek. Aliás, seu personagem Kyle apareceu em 'Star Trek: The Animated Series', mas o personagem foi expresso por James Doohan (Star Trek 'Scotty') por razões orçamentárias, e em 'Star Trek New Voyages: Fase II' o personagem Kyle foi interpretado por Jay Storey, embora Winston tenha aparecido em um episódio como "Capitão Jefferies".
