Dean Winters é conhecido por seu papel como Ryan O'Reily na série premiada da HBO, Oz (1997) e como o namorado de Beeper King, personagem de Tina Fey, na comédia vencedora do Emmy, 30 Rock (2006). Sua notória performance cômica foi incluída recentemente no "Must List", da Entertainment Weekly, assim como na curta lista de performances para convidados do Emmy. Além de ser destaque no filme P.S. I Love You (2007) com Hilary Swank, Winters foi uma série regular no drama de uma hora aclamado pela crítica Rescue Me (2004), no qual interpretou o irmão do personagem de Denis Leary, Johnny Gavin, um detetive da NYPD.
Ele retornou como o antigo interesse amoroso de Lena Headey pela série da Fox, Terminator: The Sarah Connor Chronicles (2008). Ele também pode ser visto como o personagem de porta-voz da Allstate conhecido como Mayhem.
Winters também interpretou o detetive Brian Cassidy na Law & Order: Special Victims Unit da NBC (1999). Outros créditos televisivos incluem papéis como convidados em CSI: Miami (2002), Sex and the City (1998), Third Watch (1999), The Twilight Zone (1985), Millennium (1996), New York Undercover (1994), NYPD. Blue (1993) e Homicide: Life on the Street (1993). Alguns dos projectos cinematográficos de Winters incluem Winter of Frozen Dreams (2009), Bristol Boys (2006), Hellraiser: Hellseeker (2002), Bullet no Cérebro (2001), Snipes (2001), Undercover Angel (1999), All Shook Up ( 1999), Conspiracy Theory (1997), estrelando Mel Gibson e Julia Roberts, Firehouse (1996), o filme de TV de Sidney Lumet, Strip Search (2004) e The Devil You Know (2013).
