Nascido em um oficial do exército americano, Greg passou a maior parte de sua infância viajando de base para base. Enquanto crescia, frequentou 10 escolas diferentes, juntamente com seus dois irmãos e sua irmã gêmea, incluindo dois na Alemanha. Ele e sua família finalmente se estabeleceram em Michigan quando seu pai se aposentou. Lá, Greg estudou na Western Michigan University, onde se formou bacharel em teatro. Ele também estudou com a British American Dramatic Academy, em Oxford. O primeiro trabalho profissional de Greg foi no Barn Theatre em Augusta, Michigan, lar de muitos ex-alunos famosos como Adrienne Barbeau, Tom Wopat e Jennifer Garner, para citar alguns.
Mais tarde, Winter mudou-se para Chicago, onde treinou com The Second City e The Improv Olympic antes de conseguir o papel de Cody em The Chris Isaak Show (2001), marcando sua estréia na televisão. Ele já se mudou para Los Angeles.
