Jeffrey Wincott (nascido em 8 de maio de 1956) é um ator, produtor e artista marcial canadense mais conhecido por seu papel principal indicado ao prêmio Gemini na série de televisão Night Heat. Wincott também foi a estrela de vários filmes de artes marciais na década de 1990. Em 1996 ele foi nomeado uma das "Estrelas do Cinema de Artes Marciais do Próximo Século" pela revista Black Belt.
Wincott nasceu e foi criado em Toronto. Sua mãe era descendente de italianos e seu pai era britânico. O ator Michael Wincott é seu irmão mais novo. Wincott começou a estudar kung fu e caratê aos 12 anos e taekwondo aos 13 anos. Wincott foi aceito em uma das principais escolas de teatro do Canadá, a Ryerson University Theatre School, em Toronto.
Um dos primeiros trabalhos de Wincott como ator foi em 1979, quando ele apareceu em 2 episódios da sitcom canadense King of Kensington. Ele também apareceu em um episódio da sitcom canadense The Littlest Hobo naquele mesmo ano.
Em 1980, ele fez uma turnê com a Actors Touring Company, com sede em Toronto, na produção de Romeu e Julieta, seguida pela produção do Runnymede Theatre Play it Again, Sam, na qual Wincott interpretou o papel de Humphrey Bogart. Naquele mesmo ano, ele também teve um pequeno papel no filme de terror Prom Night, e no ano seguinte foi escalado para o filme Quest for Fire, mas recusou para interpretar Wolf no Canadian Stage Premiere of Bent no Bathurst Theatre.
Wincott apareceu em um episódio da série dramática canadense The Great Detective em 1982. Em 1981 e 1983, ele apareceu novamente em episódios de The Littlest Hobo. Ele também apareceu em episódios da série de TV canadense Hangin 'In em 1983 e 1984.
De 1982 a 1984, Wincott morou na cidade de Nova York, onde estudou em particular com o professor da Juilliard Michael Kahn, antes de se mudar para Los Angeles para filmar um comercial de cerveja para a Molson. Enquanto em Los Angeles, ele ensinou breakdance e fez mímica em Venice Beach por dinheiro.
Em 1984, Wincott voltou a Toronto para começar a trabalhar no drama policial canadense Night Heat. A série estrelou Scott Hylands como o Detetive Kevin O'Brien e Wincott como seu parceiro, o impetuoso e impulsivo Detetive Frank Giambone. A série durou 4 temporadas de 1985 a 1989 na CTV e também foi ao ar na CBS, tornando-se a primeira série dramática produzida no Canadá a ser exibida em uma rede americana. Em 1986, ele também apareceu no drama canadense The Boy in Blue, estrelado por Nicolas Cage.
Na década de 1990, Wincott foi a estrela de vários filmes de ação, muitas vezes fazendo uso de suas habilidades nas artes marciais. Alguns desses filmes incluem Martial Law 2: Undercover (1991), "Mission of Justice" com Brigitte Nielsen (1992), Deadly Bet (1992), Martial Outlaw (1993), The Killing Machine (1994), Street Law (1995) , Last Man Standing (1995), The Donor (1995), No Exit (1995), When the Bullet Hits the Bone (1996) e Future Fear (1997).
Depois de estrelar MOW Universal Soldier II e III da USA Network com Gary Busey e Burt Reynolds, Wincott tomou a decisão de se afastar de papéis de ação e retornar a papéis mais dramáticos. Seu primeiro papel foi em 1998 como Rocco, o assassino da máfia italiana contracenando com Adrien Brody na comédia romântica independente The Undertakers Wedding. Em 1999, interpretou o detetive Dickerson com James Russo no longa-metragem Paper Bullets. Em 2001, ele apareceu nos filmes Battle Queen 2020 com Julia Strain e Pressure Point com Michael Madson. Ele também participou de Outside The Law (2002) e S.W.A.T (2003) com Samuel L. Jackson.
Em 2003, Wincott apareceu em 2 episódios da segunda temporada da série de TV 24. Ele desempenhou o papel recorrente de James 'Jimmy' Cacuzza na série de drama policial Sons of Anarchy, aparecendo em episódios que foram ao ar em 2008, 2012 e 2013. Em 2012, Wincott interpretou o Capitão Mancuso em um episódio da terceira temporada da série de TV Blue Bloods, e reprisou o papel na quinta temporada da série. Ele também interpretou o personagem recorrente Marshal Hilliard na minissérie The Lizzie Borden Chronicles (2015) e o Detetive Lucas na minissérie The Night Of (2016).
