Um homem de todos os médiuns, este veterano ator nascido em Manhattan recebeu o nome de seu bisavô, o congressista lincolnesco William Windom. Nascido em 1923, filho de Paul Windom, um arquiteto, e da ex-Isobel Wells Peckham, Bill estudou no Williams College e na University of Kentucky, entre outros, antes de servir no Exército durante a Segunda Guerra Mundial. Após a guerra, ele estudou nas universidades Fordham e Columbia na cidade de Nova York antes de se decidir pela carreira de ator. Treinado no American Repertory Theatre (1946-1961), ele fez sua pequena estreia na Broadway com a companhia em novembro de 1946 com as produções giratórias de "Henry VIII", "What Every Woman Knows", "John Gabriel Borkman" e "Androcles e o Leão". No ano seguinte, ele continuou construindo seu currículo na Broadway com papéis em "Yellow Jack" e como o "Coelho Branco" em uma produção de "Alice no País das Maravilhas".
No início dos anos 1950, uma nova avenida se abriu para Bill: a televisão. Durante a década, ele mudou de palco, que incluiu papéis na Broadway em "A Girl Can Tell" (1953), "Mademoiselle Colombe" (1954), "Fallen Angels" (1956), "The Greatest Man Alive" ( 1957) e "Viva Madison Avenue!" (1960) e drama de TV, com trabalho vigoroso em programas como Robert Montgomery Presents (1950) e Hallmark Hall of Fame (1951).
A maior atenção veio para o caminho de Windom na TV, movendo-se para a década seguinte.Além de centenas de participações especiais nos programas mais populares da época (Combat!(1962), The Fugitive (1963), All in the Family (1971), Dallas (1978), Highway to Heaven (1984)), seu trabalho de destaque incluiu um papel co-estrelado pelo luminoso Inger Stevens na popular comédia leve série The Farmer's Daughter (1963).No programa, Windom retratou o viúvo "Glenn Morley", um congressista decente que eventualmente se apaixona por sua atrevida e bonita governanta sueca "Katy Holstrum" (interpretada por Stevens).Antes desse sucesso, ele e a Sra.Stevens foi singularmente reconhecido por suas excelentes atuações em vários episódios de The Twilight Zone (1959).Após esse sucesso, Windom recebeu destaque da crítica como o cartunista / protagonista cuja imaginação vívida causa problemas em casa na série semanal de Thurberesque My World e Welcome to It (1969).Apesar do mérito crítico do show e da vitória do Emmy de "Melhor Ator" de Windom, o show, anos à frente de seu tempo, durou apenas uma temporada.Décadas depois, Windom interpretaria James Thurber no palco em shows solo.
O nova-iorquino nativo passou a ensaiar uma série de sulistas preguiçosos e tipos caseiros com incrível facilidade - tanto heróis quanto vilões. Ele ofereceu forte apoio em sua estréia no cinema como o advogado oposto de Gregory Peck em To Kill a Mockingbird (1962), e passou a interpretar o pai do prelado Norman Vincent Peale em One Man's Way (1964), estrelado por Don Murray. Windom demonstrou maturidade para carregar o personagem, embora ele fosse apenas 5 anos mais velho que Murray. Ele também desempenhou uma variedade de papéis pungentes em filmes como O Detetive (1968) (como um homem casado gay enrustido), Brewster McCloud de Robert Altman (1970) (como um prefeito enfrentando uma série de assassinatos) e O Homem (1972) ( político racista).
Crescendo mais devagar e encorpado ao longo dos anos, Windom forneceu ao público de TV uma galeria colorida de personagens, que vão desde avunculares e insinuantes a rabugentos e inescrupulosos. Ele se tornou um ator regular por mais de uma década na série policial de Angela Lansbury Murder, She Wrote (1984), juntando-se ao programa em sua segunda temporada como "Dr. Seth Hazlitt". Ele deixou "Murder" por um breve período para trabalhar em outra série, Parenthood (1990), baseada no popular filme de 1989, estrelado por Steve Martin. Aqui, Ed Begley Jr. assumiu o papel de Martin e Windom assumiu o papel patriarcal de Jason Robards como pai de Begley. O show saiu do ar dentro de alguns meses, no entanto, e Windom foi convidado a voltar para a série de mistério - uma série semi-regular até o show terminar em 1997.
Além disso, Windom reprisou um retrato de Star Trek: The Original Series (1966) como "Commodore Matt Decker", apareceu em dezenas de minifilmes, deu voz a várias leituras de livros, apresentou um segundo show solo (desta vez que do repórter de combate Ernie Pyle), e continuou a filmar com mais de 80 anos, seu último sendo Yesterday's Dreams (2005).
Windom casou-se cinco vezes (por 36 anos) com a escritora Patricia Veronica Tunder quando ele morreu de insuficiência cardíaca congestiva aos 88 anos. Entusiasta de xadrez, tênis e vela, deixou quatro filhos: Rachel, Heather Juliet, Hope e Rebel Russell. Duas enteadas, Debora e Maggic, bem como quatro netos. Ele morreu em sua casa em Woodacre, Califórnia, em 16 de agosto de 2012.
