Nascido e criado na zona rural de Elkton, Maryland, a "Capital do Casamento" da Costa Leste, onde os fugitivos fugiam dos Estados vizinhos para um casamento sem esperas, Harry Woolman, um aspirante a motociclista temerário, andava de bicicleta para trás ou de pé em sua bicicleta. cabeça, na periferia da cidade atraindo o matrimônio obrigado a parar e pedir informações, quando ele se oferecesse para guiá-los a uma das capelas 24 horas para dicas. Um desses clientes era um produtor de Hollywood da cidade de Nova York que convidou Woolman a procurá-lo para um emprego, caso ele estivesse na Califórnia.
Woolman foi um dublê de Hollywood de longa data e inovador de efeitos especiais, dobrando para notáveis como Clark Gable, Charles Laughton, William Bendix e John Carradine. Ele também apareceu em papéis ocasionais, como o policial de motocicleta na comédia Abbott & Costello, "The Time of their Lives".
Estrelando-se como um temerário no circuito de autódromo com Ed "Lucky" Teter e seus pilotos Champion Hell, Woolman sobreviveu a mais de 3.000 colisões frontais e foi apresentado várias vezes no programa de televisão "You Asked For It", fazendo de tudo, desde pular uma casa com um carro sendo explodido em um caixão de papel por 20 bananas de dinamite.
Durante os anos 60, 70 e início dos anos 80, Woolman voltou-se para os efeitos especiais, especialmente tiroteios e explosões.
