Chuck Woolery originalmente ajustou suas vistas em uma carreira na indústria da música, mas teve uma mudança de coração, quando ele entrou para a Marinha EUA em seu lugar. Após o serviço militar de dois anos, ele freqüentou a faculdade em seu estado natal de Kentucky e depois ocupou vários postos de trabalho incluindo um período como um representante de vendas em Pillsbury. Mais tarde, ele se mudou para Nashville, onde ele formou a banda de rock "Avant Garde". Ele tem uma filha e um filho adotivo de seu primeiro casamento, e uma filha de seu segundo casamento e dois meninos de seu terceiro casamento.
