Ganhar a Melhor Comédia e o Filme Mais Divertido dos Jovens Cineastas da Austrália do Sul de 1985 por se passar por um apresentador de TV local lançou a carreira de Damian. Depois de estudar no Centre of the Performaning Arts, sob a tutela de David Kendall, Damian apareceu em várias produções de Theatre Restaurant atuando como um imitador, fazendo o público rir por toda a Austrália. Acompanhado por muitos curtas-metragens e um punhado de papéis em filmes e TV Recentemente, ele retornou ao cinema com um divertido documentário histórico no The Rex Theatre e o curta-metragem comédia La Creatif.
