A atriz Shailene Woodley nasceu em Simi Valley, Califórnia, filho de Lori (Victor), conselheira do ensino médio, e Lonnie Woodley, diretora de escola. Ela tem um irmão, Tanner. Ela foi educada na Simi Valley High School, na Califórnia. Quando Woodley tinha quatro anos, ela começou a modelagem comercial. Os papéis atuantes se seguiram, e ela fez sua estréia no cinema em 1999, em Replacing Dad (1999). Mais peças seguidas no The District (2000), The O.C. (2003) e Crossing Jordan (2001), entre outros. Quando Woodley tinha 15 anos, ela foi diagnosticada com escoliose idiopática e usava uma cinta plástica de peito a quadril por dois anos, o que provou ser um tratamento bem-sucedido.
Em 2008, Woodley foi escalada para o papel principal de Amy Juergens em A Vida Secreta do Adolescente Americano (2008) e em 2011 ela teve seu grande sucesso quando apareceu em The Descendants (2011), de Alexander Payne, contracenando com George Clooney. Sua atuação no papel de Alexandra King foi aclamada pela crítica e reconhecida pela indústria cinematográfica. Ela ganhou um Independent Spirit Award e o prêmio de desempenho inovador MTV Movie Awards de 2012, bem como uma indicação ao Globo de Ouro.
