Respeitado ator de personagem cujo trabalho na tela incluiu tudo, de Shakespeare a Dick Tracy (1990) (seu último filme). Após um longo aprendizado no teatro, Wolfe, de 38 anos, finalmente estreou no cinema em The Barretts of Wimpole Street (1934), recriando seu papel na Broadway. Ele então trabalhou continuamente em Hollywood pelas próximas décadas, trabalhando como ator coadjuvante em literalmente centenas de produções de cinema e TV até seus 90 anos. Embora capaz de uma ampla gama de papéis, os modos gentis e patrícios de Wolfe o levavam a ser escalado como mordomo, ministro ou médico gentil. Ele finalmente ganhou sua maior fama aos 85 anos de idade, roubando sem esforço cenas como o mordomo trêmulo e mal-humorado de Mama Carlson "Hirsch" em vários episódios da sitcom da MTM WKRP em Cincinnati (1978).