Filha de um famoso cirurgião, Dana Wynter nasceu em Dagmar Winter, em Berlim, na Alemanha, e cresceu na Inglaterra. Quando ela tinha 16 anos, seu pai foi para o Marrocos, supostamente para operar uma mulher que não permitiria que ninguém mais a atendesse; Ele visitou amigos na Rodésia do Sul, se apaixonou por ele e trouxe sua filha e sua madrasta para morar com ele lá. Wynter mais tarde se matriculou como estudante de medicina na Universidade de Rhodes (a única garota em uma turma de 150 meninos) e também se interessou por teatralidade, interpretando a garota cega em uma produção escolar de "Through a Glass Darkly", em que ela diz que foi terrível."
Após um ano ou mais de estudos, ela retornou à Inglaterra e mudou de posição, abandonando seus estudos médicos e voltando-se para uma carreira de ator. Ela estava aparecendo em uma peça em Hammersmith quando um agente americano disse que queria representá-la. Ela partiu para Nova York em 5 de novembro de 1953, "Guy Fawkes Day", um feriado comemorativo de uma tentativa de 1605 de explodir o prédio do Parlamento. "Houve todos os tipos de fogos de artifício explodindo", disse ela mais tarde a um entrevistador, "e não pude deixar de pensar que seria uma despedida apropriada para minha partida para o Novo Mundo".
Wynter teve mais sucesso em Nova York do que em Londres, atuando na TV (Robert Montgomery Presents (1950), Suspense (1949), Studio One em Hollywood (1948), entre outros) e no palco antes de "ir a Hollywood" pouco tempo depois . A atriz esbelta e de olhos escuros apareceu em mais de uma dúzia de filmes, trabalhou na televisão "Golden Age" (como Playhouse 90 (1956)) e até co-estrelou em sua própria curta série de TV, "The Man". Quem nunca foi (1966). Casado e divorciado do conhecido advogado de Hollywood Greg Bautzer, Wynter, que já foi chamado de "oásis de elegância" de Hollywood, dividiu seu tempo entre casas na Califórnia e no Condado de Wicklow, Irlanda, até a sua morte.
