Madeline Zima nasceu em New Haven, Connecticut, aos pais Dennis e Marie, e é irmã das atrizes Vanessa Zima e Yvonne Zima. "Zima", um sobrenome polonês, é o nome de solteira de sua mãe; O avô materno de Madeline era descendente de poloneses, enquanto seus outros ancestrais eram italianos, alemães e irlandeses.
Ela e sua irmã Vanessa foram descobertas por Woody Allen para seu filme, Alice (1990). Ela realmente deixou o show business, a semana em que ela foi convidada a entrar em sua sexta chamada de volta para The Hand That Rocks the Cradle (1992). Ela voltou para mais uma audição e reservou o papel de "Emma". Ela reservou o filme e nunca parou de trabalhar desde então. Foi o primeiro filme de Madeline e Julianne Moore e foi dirigido pelo diretor e roteirista vencedor do Oscar, Curtis Hanson. Madeline ganhou um aviso crítico para seu primeiro papel no cinema.
Madeline seguiu esse thriller dramático com um curta-metragem que Daryl Hannah dirigiu. Era um favorito de Sundance chamado The Last Supper (1995), onde Madeline, como uma pequena criança astuta, assustou o namorado abusivo de sua mãe, convencendo-o de que ela e sua mãe eram canibais. Ela seguiu isso com as comédias, o Sr. Nanny (1993), Our Song, um piloto com George Hamilton e, finalmente, The Nanny (1993). Por esta altura, o piloto de The Nanny (1993) foi apanhado e Madeline mudou-se de Nova Iorque para Los Angeles, quando The Nanny (1993) se tornou um sucesso.
Ela estrelou em filmes de TV: The Secret Path (1999). Sua irmã, Yvonne Zima, interpretou a contraparte de sete anos de idade de seus personagens. Ela interpretou a filha do falecido John Ritter e Marg Helgenberger em Lethal Vows (1999).
Depois de uma pesquisa mundial em todos os países de língua inglesa, Madeline foi a escolha para interpretar Lucille Ball na adolescência, na mini-série da CBS, Lucy (2003) (também conhecida como "Redhead"). Ela seguiu isso jogando a meia-irmã malvada de Hilary Duff em A Cinderella Story (2004).
Em um retorno à televisão, ela concordou em interpretar o personagem misterioso e destrutivo "Mia" na série de sucesso da Showtime, Californication (2007).
